Амины

Амины – азотсодержащие органические вещества, производные аммиака (NH₃), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал (- R или – C_nH_2n+1)

 Функциональная группа:    - NH₂   аминогруппа

 Классификация аминов:

 

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три. 


Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Mr(H_y) =5 — 5 атомов водорода;

 Нахождение аминов в природе 

Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов. Например, с триметиламином вы встречались неоднократно. Запах селедочного рассола обусловлен именно этим веществом. Обиходное словосочетание “трупный яд”, встречающиеся в художественной литературе, связано с аминами.

Номенклатура аминов

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.

CH₃-NH₂     Метиламин

CH₃-CH₂-NH₂     Этиламин 

Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH₃-CH₂-NH-CH₃      Метилэтиламин 

(CH₃)₂NH    Диметиламин    

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH₂), диамин (две группы -NH₂) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи.

 Получение аминов 

Из-за запаха низшие амины долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 году французский химик Шарль Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа. Он же синтезировал метиламин и этиламин.

1842 г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола - в промышленности

Восстановление нитросоединений:

R-NO₂ + 6[H] ^t,kat-Ni → R-NH₂ + 2H₂O

или

R-NO₂+3(NH₄)₂S ^{t, Fe в кислой среде} →R-NH₂ +3S↓ +6NH₃↑ + 2H₂O      

Физические свойства аминов

Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда - жидкости, высшие — твердые вещества. Низшие амины имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.Амины способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.

Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ – важнейший из ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию (амины реагируют с водой по донорно-акцепторному механизму):

Получениегидроксида диметиламмония и изучение его свойств

Взаимодействие с кислотами (донорно-акцепторный механизм):

CH₃-NH₂ + H₂SO₄ → [CH₃-NH₃]HSO₄        

(соль - гидросульфат метиламмония)

2CH₃-NH₂ + H₂SO₄ → [CH₃-NH₃]₂SO₄         

(соль - сульфат метиламмония)

Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

4СH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂ + 10H₂O + 2N₂

Ароматические амины легко окисляются даже кислородом воздуха. Являясь в чистом виде бесцветными веществами, на воздухе они темнеют. Неполное окисление ароматических аминов используется в производстве красителей. Эти реакции обычно очень сложны.

ВИДЕО:

         Получение диметиламина и его горение

Особые свойства анилина

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

1). Для анилина характерны свойства бензольного кольца – действие аминогруппы на бензольное кольцо приводит к увеличению подвижности водорода в кольце в орто- и пара- положениях:

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

ВИДЕО:

Бромированиеанилина        

2). Свойства аминогруппы:

С₆Н₅NН₂ + HCl → [С₆Н₅NН₃ ]⁺Сl^-

                               хлорид фениламмония

ВИДЕО:

Взаимодействиеанилина с соляной кислотой

ВИДЕО:

Окисление анилина раствором хлорной извести – качественная реакция

Взаимодействие анилина с дихроматом калия – получение красителей

10. Применение

Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). 

определение формулы по массовым долям элементов

Mr (C_xH_yN_z) = D (по водороду) * Mr(водорода) = 15.5 *2 = 31 г\моль

по массовым долям определяем массы каждого элемента:

Mr(C_x)= 12, значит, только один атом углерода;

Mr(N_z) = 14 — 1 атом N

CH₃NH₂